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4,4′-Diaminodiphenylmethan (9286 views - Material Database)

4,4′-Diaminodiphenylmethan ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Diphenylmethanderivate. Technisches Diaminodiphenylmethan besteht aus einer Mischung mit isomeren Verbindungen (2,2′-Diaminodiphenylmethan, 2,4′-Diaminodiphenylmethan), sowie anderen Aminen.
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4,4′-Diaminodiphenylmethan

4,4′-Diaminodiphenylmethan

Strukturformel
Allgemeines
Name 4,4′-Diaminodiphenylmethan
Andere Namen
  • DADPM
  • DAPM
  • Bis(p-aminophenyl)methan
  • Dianilinmethan
  • 4,4′-Methylendianilin
  • 4,4′-MDA
  • Methylenbisanilin
  • Bis(4-aminophenyl)methan
  • DDM
  • DDPM
  • 4-(4-Aminobenzyl)anilin
Summenformel C13H14N2
CAS-Nummer 101-77-9
PubChem 7577
Kurzbeschreibung

weißer bis gelblicher, brennbarer Feststoff mit aminartigem Geruch[1]

Eigenschaften
Molare Masse 198,27 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,1 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

92 °C[1]

Siedepunkt

398 °C[1]

Dampfdruck

ca. 0,00025 Pa (25 °C)[2]

Löslichkeit

schlecht in Wasser (1,25 g·l−1 bei 20 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP)[3], ggf. erweitert[1]

Gefahr

H- und P-Sätze H: 373​‐​317​‐​341​‐​350​‐​370​‐​411
P: 201​‐​260​‐​273​‐​280​‐​308+313 [1]
Zulassungs­verfahren nach REACH

besonders besorgnis­erregend[4], zulassungs­pflichtig: krebs­erzeugend (CMR)[5]

MAK

Schweiz: 0,1 mg·m−3[6]

Toxikologische Daten

350-450 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[7]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

4,4′-Diaminodiphenylmethan ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Diphenylmethanderivate. Technisches Diaminodiphenylmethan besteht aus einer Mischung mit isomeren Verbindungen (2,2′-Diaminodiphenylmethan, 2,4′-Diaminodiphenylmethan), sowie anderen Aminen.[7]

Gewinnung und Darstellung

4,4′-Diaminodiphenylmethan wird durch eine Kondensationsreaktion von Formaldehyd mit Anilin in Anwesenheit von Salzsäure hergestellt.[8]

Verwendung

4,4′-Diaminodiphenylmethan wird als Zwischenprodukt bei der Herstellung von Kunstharzen (Härter für Epoxidharze), Kunststoffen, Klebstoffen, Farbstoffen und Vulkanisationsbeschleunigern verwendet. Der größte Teil der hergestellten Menge (1993 etwa 400.000 t pro Jahr) wird dabei zur Produktion von 4,4′-Diphenylmethandiisocyanat zur Herstellung von Polyurethan (durch Reaktion mit Phosgen) verwendet.[7] Die Substanz darf nach reduktiver Spaltung von Azogruppen nicht von Textilien oder Ledererzeugnissen, die längere Zeit mit der menschlichen Haut direkt in Berührung kommen, freigesetzt werden (Anlage 1 der Bedarfsgegenständeverordnung).

Sicherheitshinweise

4,4′-Diaminodiphenylmethan ist als krebserzeugend eingestuft. Der Stoff wurde am 28. Oktober 2008 in die Kandidatenliste der besonders besorgniserregenden Stoffe (SVHC) aufgenommen.[4]

Siehe auch



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Material Database

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