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Phtalate de benzyle et de butyle (7597 views - Material Database)

Le phtalate de benzyle et de n-butyle ou benzyle butyle phtalate (BBzP), n-butyl benzyl phtalate (BBP), calques de l'anglais benzyl butyl phthalate est un composé chimique qui est l'ester phtalate du butanol et de l'alcool benzylique, principalement utilisé comme plastifiant. Il est vendu sous plusieurs noms commerciaux dont Palatinol BB, Unimoll BB, Sicol 160 ou Santicizer 160. Il est principalement utilisé dans les mousses de vinyle et dans les PVC (qui peuvent en contenir jusqu'à 60 % de leur masse, pour assouplir [RIVM, 1998]). En raison de sa toxicité mais surtout de son caractère de perturbateur hormonal d'abord démontré chez l'animal, il fait partie des substances jugées « substance extrêmement préoccupante » (Substance of very high concern) en France et en Europe et identifié comme CMR au regard de la Directive REACH et classé comme reprotoxique en catégorie R 61, ce qui signifie qu'il peut altérer le développement de l'embryon,. Il a fait l'objet d'une première évaluation des risques par la Norvège, pour l'Europe (rapport rendu en 2007). Toxique pour les plantes et les organismes aquatiques, c'est (comme d'autres phtalates et plastifiants,) un perturbateur endocrinien (anti-androgène, c'est-à-dire féminisant à haute dose (10 à 100 μM). Deux de ses métabolites semblent l'être également,,,,,). Il est aussi source de réduction du poids des testicules de réduction de la distance ano-génitale, et de mauvaise migration du testicule, (en cas d'exposition entre le 6e et 20e jour de gestation), et de malformation génitale chez plus de 80 % de rats mâles exposés in utero à des doses importantes (11 250 ppm), avec des effets observables à partir de 3750 ppm) et reprotoxique. Il peut aussi être présent en tant qu'impureté d'autres produits chimiques. En 2008, quatre vendeurs de BBP ont été sanctionnés en Belgique par le Belgian Competition Council pour avoir agi en cartel,.
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Phtalate de benzyle et de butyle

Phtalate de benzyle et de butyle

Phtalate de benzyle et de butyle
Phalate de benzyle et de n-butyle
Identification
Nom UICPA2-O-benzyl 1-O-butyl benzène-1,2-dicarboxylate
Synonymes

NCI-C54375
Palatinol BB[1]

No CAS85-68-7
No EINECS201-622-7
No RTECSTH9990000
PubChem2347
SMILES
InChI
Apparenceliquide
Propriétés chimiques
Formule bruteC19H20O4  [Isomères]
Masse molaire[3]312,3597 ± 0,0178 g/mol
C 73,06 %, H 6,45 %, O 20,49 %,
312,35 g/mol[2]
Propriétés physiques
fusion−35 °C[4]
ébullition370 °C à 10,10 hPa[5],[2]
Solubilité8 mg·l-1[2]
Masse volumique0,97 g·cm-3[6]
0,985 g·cm-3[7]
d'auto-inflammation450 °F
Point d’éclair207 °C[7]
Pression de vapeur saturante0,16 mmHg (150 °C)[1] ou 1,12 mPa à 20 °C[8]
Précautions
Directive 67/548/EEC[7]

T

N



Données pharmacocinétiques
Stockageréfrigéré
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le phtalate de benzyle et de n-butyle ou benzyle butyle phtalate (BBzP), n-butyl benzyl phtalate (BBP), calques de l'anglais benzyl butyl phthalate est un composé chimique qui est l'ester phtalate du butanol et de l'alcool benzylique, principalement utilisé comme plastifiant. Il est vendu sous plusieurs noms commerciaux dont Palatinol BB, Unimoll BB, Sicol 160 ou Santicizer 160.

Il est principalement utilisé dans les mousses de vinyle et dans les PVC (qui peuvent en contenir jusqu'à 60 % de leur masse, pour assouplir [RIVM, 1998]).

En raison de sa toxicité mais surtout de son caractère de perturbateur hormonal d'abord démontré chez l'animal[10], il fait partie des substances jugées « substance extrêmement préoccupante » (Substance of very high concern) en France[11] et en Europe[12] et identifié comme CMR[13] au regard de la Directive REACH et classé comme reprotoxique en catégorie R 61, ce qui signifie qu'il peut altérer le développement de l'embryon[14],[2]. Il a fait l'objet d'une première évaluation des risques par la Norvège, pour l'Europe[15] (rapport rendu en 2007[16]).
Toxique pour les plantes et les organismes aquatiques, c'est (comme d'autres phtalates et plastifiants[17],[18]) un perturbateur endocrinien (anti-androgène, c'est-à-dire féminisant à haute dose (10 à 100 μM). Deux de ses métabolites semblent l'être également[19],[20],[21],[22],[23],[2]).
Il est aussi source de réduction du poids des testicules[24] de réduction de la distance ano-génitale[25],[26] et de mauvaise migration du testicule[27],[28] (en cas d'exposition[29] entre le 6e et 20e jour de gestation), et de malformation génitale chez plus de 80 % de rats mâles exposés in utero[30] à des doses importantes (11 250 ppm[31]), avec des effets observables à partir de 3750 ppm[31]) et reprotoxique[31].
Il peut aussi être présent en tant qu'impureté d'autres produits chimiques.

En 2008, quatre vendeurs de BBP ont été sanctionnés en Belgique par le Belgian Competition Council pour avoir agi en cartel[32],[33].

Fabrication et consommation

On le fabrique en faisant réagir le butanol et le chlorure de benzyle avec de l'anhydride phtalique. En 1997, l'Europe en aurait consommé de 20 000 à 50 000 t/an [RIVM, 1998], mais sa production aurait régressé depuis la fin des années 1990. Il ne reste que deux grands fabricants en Europe. En tant que produit commercialisé, il est considéré comme pur à plus de 98,5 % (w/w)[2]. Les impuretés sont selon l'ECHA :

< 1,0 % phtalate de dibenzyle (no CAS 523-31-9)[2] ;
< 0,5 % benzoate de benzyle (no CAS 120-51-4)[2] ;
< 0,5 % phtalate de dibutyle (no CAS 84-74-2)[2] ;
< 2 ppm α-chlorotoluène (no CAS 100-44-7)[2] ;
< 2 ppm α,α-dichlorotoluène (no CAS 98-87-3)[2] ;
additif < 0,5 ppm tétrakis (3-(3,5-di-tert-butyl-4-hydoxyphényl)propanoate de pentaérythritol (no CAS 6683-19-8)[2].

Usages

  • Le BBP est (aux États-Unis surtout) utilisé comme assouplissant du PVC. On le retrouve par exemple dans le PVC de bandes de convoyeur alimentaire, de revêtements de sol, dans certains Skaï (imitations de cuir) ou pour la fabrication de cônes de signalisation routière [CERHR, 2003].
  • En Europe, plus de 90 % de la production est orientée vers la production de PVC ainsi que de divers polymères utilisés pour produire des revêtements de sol et certains emballages alimentaires, des peintures plastiques, joints ou colles.

Toxicologie

Elle fait encore l'objet d'une réévaluation, mais on sait que ce produit (comme les phtalates) peut migrer d'un contenant en plastique vers la nourriture ou l'environnement [EC, 2004]. Sa toxicité pour l'homme n'avait pas encore en 2004 été vraiment étudiée, mais une étude épidémiologique de type cas témoin, concluait à un risque accru de myélomes multiples chez les ouvriers fabricant du PVC depuis au moins cinq ans et exposés à un mélange de phtalate [Heineman, 1992], des indices (études sur quelques dizaines à centaines de sujets) laissaient penser que l'enfant pouvait conserver des séquelles d'une exposition in utero, et une étude (2006) ayant porté sur 463 hommes[34] a montré une mauvaise qualité de sperme fortement corrélée à des taux plus élevés de monoester de phtalate ou de ses métabolites urinaires. De plus, du MBeP (monobenzylphtalate) a été trouvé dans 94 % des échantillons de sperme, ce qui montre une large contamination par ce produit (au début des années 2000)[34]. Ce produit peut être trouvé dans le lait maternel humain[35].

Écotoxicologie

Des effets œstrogéniques et anti-androgéniques ont été recherchées chez le poisson, et constaté au moins chez Pimephales promelas[36], chez la truite[37],[38], mais sans preuves de synergies avec l'estradiol[39] à forte concentration, mais pas chez la carpe à faible concentration[40].

Symptômes d'intoxication

Selon les données disponibles : à très haute dose, ce sont par ordre de gravité :

L'examen histologique post mortem montre des hémorragies pulmonaires, des inflammations gastrointestinales aiguës et une dégénérescence de certaines parties du système nerveux central [EC, 2004].

Doses toxiques

  • DL50 orale : la dose létale dans 50 % des cas est de 2 330 mg/kg (dilué dans l'huile de maïs) chez le rat et de 20 400 mg/kg administré pur chez le rat également. Elle est de 4 170 – 6 160 mg/kg pour la souris.
  • DL50 cutanée : la dose létale dans 50 % des cas est de plus de 10 000 mg/kg chez le lapin.

Chez le rat, à partir de 120 à 300 mg/kg par jour, une augmentation du poids relatif de certains organes (reins et foie surtout) est observée. Des lésions graves touchent d'abord le pancréas et les reins ; puis à plus forte dose, apparaît une dégénérescence testiculaire et des lésions dans le foie.

Classifications toxicologiques

Il est classé :

  • reprotoxique chez l'homme, de catégorie 2, pour le développement de l'enfant par l'Union européenne ;
    phrase de risque R61 : « risque pendant la grossesse d'effet néfaste pour l'enfant ») ;
  • reprotoxique chez l'homme, de catégorie 3, pour la reproduction ;
    phrase de risque R62 : « risque possible d'altération de la fertilité » ;
  • écotoxique : il est classé R50-53 c'est-à-dire « Très toxique pour les organismes aquatiques, peut entraîner des effets néfastes à long terme pour l'environnement aquatique »).
    Très toxique pour les espèces aquatiques [IPCS-CEC, 2005], Il est réputé peu toxique pour l'animal (DL50 > 2 g/kg).

Le CIRC a conclu en 1999, que faute de données chez l'homme ou l'animal, on ne pouvait pas le classer comme cancérogène pour l'homme (groupe 3 « not classifiable as to its carcinogenicity to human » [IARC, 1999].
L'US-EPA e, 2003, l'a classé cependant parmi les produits « possiblement cancérogène chez l'homme » (classe C) [US-EPA, 2003].

Métabolisation

Il est hydrolysé dans le foie et surtout dans l'intestin, puis conjugué (glucurono-conjugaison) et excrété via l'urine et/ou les excréments [EC, 2004].

Métabolites :

  • chez l'animal de laboratoire (rongeur) on a trouvé comme métabolites :
    • le phtalate mono butyle (MBuP), dominant dans l'urine (3 fois plus de MBuP que de MBeP selon Agarwal 1985) ;
    • le phtalate mono benzyle (MBeP), qui est soupçonné d'être aussi (faiblement) un perturbateur endocrinien dont l'activité endocrinienne a été étudiée in vitro et in vivo chez le rat de laboratoire[20] (il provoque une réduction du poids de l'utérus, mais qui pourrait également être due à sa toxicité systémique)[2] ;
    • l'acide hippurique ;
    • l'alcool benzylique ;
    • le n-butanol.

Chez l'homme, la métabolisation semble utiliser les mêmes voies que chez le rat, mais chez l'homme le MBeP est le plus présent (>70 %), alors que le MBuP ne présent que +/-6 % des métabolites.**

Demi-vie du BBP

Cette demi-vie, chez l'Homme, semble est courte (elle l'est dans tous les tissus testés), de même que celle de ses deux mono-esters (environ 6 h).
L'excrétion est majoritairement urinaire (70 %) puis fécale (10 %) mais ce rapport s'inverse à forte dose (> 2 000 mg/kg par jour).

Évaluation de l'exposition

C'est un polluant principalement issu d'émissions industrielles et de déchets contenant du BBP. Il existe un modèle calé (par une expérience in vivo) en situation réelle pour évaluer l'exposition externe à partir de taux urinaires de MBeP [EC, 2004].

À partir de statistiques canadiennes, l'OMS a évalué (en 1985-1988) que l'exposition alimentaire moyenne au BBP était alors d'environ 2 µg/kg par jour chez l'adulte et 6 fois plus (12 µg/kg par jour) chez l'enfant [IPCS, 1999]. En 2003, le ministère anglais de l'Agriculture a estimé que l'exposition en population générale était comprise entre 0,11 et 0,29 µg/kg par jour [CERHR, 2003].

En Europe, la Commission européenne estimait en 2004, pour la population générale, que l'exposition par l'alimentation était de 0,3 µg/kg par jour pour les adultes et de 1,02 μg/kg par jour pour les enfants, ce à quoi il faut ajouter une exposition par inhalation (à partir des sols plastiques surtout) de 0,083 µg/kg par jour. Le plastique des jouets de jeunes enfants en contient environ 0,95 µg/kg par jour [EC, 2004].

Selon une étude des métabolites urinaires du BBP, l'exposition environnementale est généralement inférieure à 18,2 µg/kg par jour pour les enfants de 1 à 2 ans, et inférieure à 5,4 µg/kg par jour pour enfants de 6 à 11 ans, et de moins de 3,5 µg/kg par jour pour les adultes [EC, 2004].

Recherche, dosage

Elle peut être faite par chromatographie sur couche mince, chromatographie en phase gazeuse ou chromatographie en phase liquide couplée à un spectromètre de masse (GC/MS, LC/MS)[41].



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