체계적 명칭 (IUPAC 명명법) | |
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1,3,7-Trimethylpurine-2,6-dione | |
식별 정보 | |
CAS 등록번호 | 58-08-2 |
ATC 코드 | N06BC01 |
PubChem | 2519 |
드러그뱅크 | DB00201 |
ChemSpider | 2424 |
화학적 성질 | |
화학식 | C8H10N4O2 |
분자량 | 194.19 g/mol |
SMILES | eMolecules & PubChem |
유의어 | Guaranine Methyltheobromine 1,3,7-Trimethylxanthine Theine |
물리적 성질 | |
밀도 | 1.23 g/cm³ |
녹는점 | 235–238 °C (455–460 °F) (무수)[1][2] |
약동학 정보 | |
생체적합성 | 99%[3] |
단백질 결합 | 25–36%[4] |
약물 대사 | 주 대사: CYP1A2[4] 기타: CYP2E1,[4] CYP3A4,[4] CYP2C8,[4] CYP2C9[4] |
생물학적 반감기 | 성인: 3~7 시간[4] 신생아: 65~130 시간[4] |
배출 | 소변 (100%) |
처방 주의사항 | |
임부투여안전성 | A(오스트레일리아) C(미국) |
법적 지위 | 세계적으로 규정외 |
중독 경향 | 신체적 중독: 중간 이하[5][6][7] 정신적 중독: 적음 |
투여 방법 | 구강, 흡입제, 관장, 정맥 주사 |
카페인(caffeine)은 메틸크산틴 계열의 중추신경계통(CNS) 각성제이다.[8] 알칼로이드의 일종이다. 세계에서 가장 널리 사용되는 향정신성 약물이다. 다른 많은 향정신성 물질과는 달리, 거의 모든 세계에서 합법적이며 규제가 없다. 카페인의 영향을 설명하기 위한 몇 가지 알려진 메커니즘이 있다. 가장 두드러진 것은 수용체에 대한 아데노신의 작용을 가역적으로 차단하여 결과적으로 아데노신에 의한 졸음을 예방한다는 것이다. 또, 카페인은 자율 신경계의 특정 부위를 자극한다.
카페인은 쓴맛이 있고 백색 결정성의 퓨린으로 메틸잔틴 알칼로이드이며 화학적으로 DNA와 RNA의 아데닌, 구아닌 염기와 관련이있다. 남미 및 동아시아 고유의 여러 식물의 씨앗, 견과 또는 잎에서 발견되며 곤충으로부터 보호하고 근처의 다른 종자의 발아를 방지하는 역할을 한다.[9][10] 카페인의 가장 잘 알려진 원료는 커피콩이다. 보통 졸음을 완화 시키거나 예방하고 각성효과를 위해 카페인을 함유한 음료를 섭취한다. 이러한 음료를 만들기 위해 카페인은 물에 식물 제품을 담금작업을 통해 추출된다. 커피, 차, 콜라 같은 카페인 함유 음료는 매우 인기가 있다. 2014년 기준 미국 성인의 85 %는 카페인을 섭취하고 평균 164mg을 섭취한다. 커피 나무, 차, 과라나 열매 등에 존재하며, 카카오 열매와 콜라 열매에도 존재한다. 콜라, 초콜릿 등에도 포함되어 있으며 승화하는 특성이 있다. 이들 식물은 해충을 죽이기 위해 카페인을 사용한다.
카페인은 건강에 긍정적인 영향과 부정적인 영향을 모두 줄 수 있다. 기관지 형성 장애로 인한 미숙아 호흡장애, 미숙아 무호흡 등을 치료하고 예방할 수 있다. 카페인 구연산염은 WHO의 필수 의약품 모델 목록에 있다. [12] 파킨슨 병 (Parkinson 's disease)을 포함한 일부 질병에 대해서는 약간의 보호 효과를 나타낼 수있다. 어떤 사람들은 카페인을 섭취하면 수면 장애나 불안을 겪는다. 그러나 다른 사람들은 거의 혼란을 느끼지 않는다. 임신 중 위험의 증거는 모호하며 일부 국가는 임산부가 1일 2잔 이하로 커피 섭취를 제한할 것을 권고한다. 카페인은 반복적인 섭취 후 섭취를 중단 할 때 졸음, 두통 및 과민증과 같은 금단 증상과 관련된 약한 약물 의존성의 증상을 나타낼 수 있습니다. [3] [5] 혈압 및 심장 박동수의 증가와 소변 생산량의 증가에 대한 자율 효과에 대한 내성은 만성적인 사용으로 발생한다.
카페인은 미국 FDA에서 "일반적으로 안전한 것으로 인정됨"(GRAS)으로 분류된다. 성인의 경우 하루에 10 그램을 넘는 독성 복용량은 하루 500 밀리그램 미만의 일반적인 복용량보다 훨씬 높다. 미국 농무부에 따르면 100g의 커피 음료에는 40mg의 카페인이 들어있다.[11] 커피 찌꺼기에는 경우에 따라 다르나 일반적으로 100g당 80.28mg의 카페인이 들어있다.[10] 커피 한 잔에는 "커피콩"(씨앗)을 어떻게 제조하는지에 따라 80-175mg의 카페인이 들어 있다. 따라서 치명적인 복용량에 도달하기 위해서는 일반적으로 약 50-100 잔의 커피가 필요하다. 그러나 식이보충제로 사용할 수있는 순수 분말 카페인은 큰스푼 크기로도 치명적일 수 있다.[출처 필요]
뇌-혈관장벽(BBB)를 쉽게 통과하여 중추신경흥분작용물질(CNS stimulant)로 작동하며 따라서 각성 상태(alertness)와 기분이 들뜨고 좋아지는 증상(temporary euphoria)을 경험할 수 있다. 혈류역학 적인 변화를 일으켜 혈압상승, 빈맥(tachycardia), 가슴 두근거림을 일으킬 수 있다. 이뇨작용(diuresis)을 갖고 있어, 사람 마다 다르지만, 쉽게 요의를 느끼게 된다.
커피, 홍차 및 여러 가지 탄산음료에 들어있는 약물인 카페인(caffeine)은 적어도 두 가지 방식으로 뇌 기능에 영향을 준다. 먼저 카페인은 혈류에 영향을 주는데, 심박률을 약간 증가시키지만 이와 함께 머리로 가는 혈관을 수축시켜서 혈류를 감소시킨다. (이런 효과 때문에, 카페인을 계속해서 복용하다가 절제하면 머리로 가는 혈류가 증가되고 이것이 두통의 원인이 될 수 있다.) 둘째로, 카페인은 신경전달물질인 아데노신의 효과를 방해한다. 아데노신은 특정 시냅스전 수용기에 작용하여 글루타민산과 도파민을 포함한 여러 가지 신경전달물질의 분비를 억제하는 역할을 한다. 즉, 아데노신의 효과를 방해한다는 것은 이들 신경전달물질의 분비를 증가시키는 것을 의미한다.
아직 정확히 알려지지 않았고 여전히 논쟁적인 내용이지만, 섭취를 중단했을 경우 약간의 금단증상이 있다는 연구 결과가 있다.[12] 카페인은 사람마다 민감도가 달라서 얼마만큼의 카페인 섭취가 적절한가는 명확히 정해져 있지 않다.
카페인을 과다섭취하면 두통, 불면증, 행동 불안, 정서 장애, 혈압 상승, 부정맥, 역류성 식도염, 뼈 건강 악화 등을 일으킬 수 있다. 금단 증상으로는 두통, 심장 떨림, 구역감, 짜증, 불안, 신경과민, 우울증을 겪을 수 있다.[13]
위산 분비를 촉진시킨다.[14]
쥐를 대상으로 한 경구투여에서 LD50의 양은 192 mg/kg이다.[15]
카페인은 개에게 해롭다. 개에게 줬을 경우 구토, 심계항진증, 등을 일으킬 수 있으며 죽음에 이르게 할 수도 있다.[16]
인간에게 카페인의 치사량은 약 10g으로, 이는 커피 100잔에 해당하는 양이다.[17]
Boiling Point
178 deg C (sublimes)
Melting Point
238 DEG C (ANHYD)
Experimental Melting Point:
234–236 °C Alfa Aesar
237 °C Oxford University Chemical Safety Data
238 °C LKT Labs [C0221]
237 °C Jean-Claude Bradley Open Melting Point Dataset 14937
238 °C Jean-Claude Bradley Open Melting Point Dataset 17008, 17229, 22105, 27892, 27893, 27894, 27895
235.25 °C Jean-Claude Bradley Open Melting Point Dataset 27892, 27893, 27894, 27895
236 °C Jean-Claude Bradley Open Melting Point Dataset 27892, 27893, 27894, 27895
235 °C Jean-Claude Bradley Open Melting Point Dataset 6603
234–236 °C Alfa Aesar A10431, 39214
Experimental Boiling Point:
178 °C (Sublimes) Alfa Aesar
178 °C (Sublimes) Alfa Aesar 39214
Long-term caffeine use can lead to mild physical dependence. A withdrawal syndrome characterized by drowsiness, irritability, and headache typically lasts no longer than a day. True compulsive use of caffeine has not been documented.
Substance use disorder in DSM-5 combines the DSM-IV categories of substance abuse and substance dependence into a single disorder measured on a continuum from mild to severe. ... Additionally, the diagnosis of dependence caused much confusion. Most people link dependence with “addiction” when in fact dependence can be a normal body response to a substance. ... DSM-5 will not include caffeine use disorder, although research shows that as little as two to three cups of coffee can trigger a withdrawal effect marked by tiredness or sleepiness. There is sufficient evidence to support this as a condition, however it is not yet clear to what extent it is a clinically significant disorder.
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